El origen de Alcázar de San Juan se pierde en la Edad de Piedra, pues de esta época se han encontrado en nuestro término municipal, restos de algunas civilizaciones asentadas en esta zona habitualmente, como es el caso de hachas pulimentadas, puntas de flechas y cerámicas, entre otros objetos.
Más adelante parece ser que fuimos sede de algunos campamentos celtíberos, formados ante la invasión romana. Algunos historiadores creen en la conjetura de que fuimos la antigua "ALCES", ciudad pre-romana que conquistó el pretor Sempronio Graco, cuando se sometió esta región a Roma. En el itinerario de Marco Antonio se la designa con el nombre de "MURUM"; de esta época se conservan los mosaicos romanos de la antigua villa de los siglos I y II, cercana a la iglesia de Santa María la Mayor, sobre la que existe la hipótesis de que fue construida con los restos de un templo romano y por las dimensiones que tenía imaginamos que pudo ser un importante foco de romanización en la zona.
Del paso de otras civilizaciones se conserva poco o casi nada, pero es muy probable que fuéramos un pueblo visigodo, por los estudios hechos en la composición arquitectónica del templo de Santa María la Mayor
Con la invasión árabe en el año 711, dotaron a esta zona de un importante complejo defensivo, al que llamaron "Al-kasar", que significa Alcázar-palacio fortificado.
Reconquistada Alcázar por el rey castellano Alfonso VIII del poder de los árabes, la entrega a la Orden de San Juan para que, desde Consuegra, la poblasen, pasando a llamarse Alcázar de Consuegra.
En el año 1226, por mandato del arzobispo de Toledo, la iglesia de Santa María la Mayor es declarada parroquia y pasa a pertenecer a la Orden de San Juan. En el año 1292 Sancho IV, El Bravo, concede a Alcázar el título de villa, dándole el escudo de armas y otorgándole fueros y privilegios por nacer en esta villa su hijo Fernando, que más tarde sería el rey de Castilla con el nombre de Fernando IV "El Emplazado". Con estas gracias y privilegios fueron haciendo de Alcázar uno de los pueblos más florecientes de Castilla y, uno de los principales del priorato de San Juan.
Es el siglo de oro alcazareño el siglo XVI, pues con la decadencia de la villa de Consuegra, Alcázar se convierte en la capital del priorato de San Juan. En este mismo siglo se crea en Alcázar la fábrica de pólvora, la más importante del reino. Por un breve pontificio, la parroquia de Santa María la Mayor pasa a ser colegiata y se crea en ella el cabildo de San Pedro y San Pablo. En 1530 Alcázar de San Juan contaba con 18.480 habitantes, viviendo en ella gente muy rica y principal, de la que una mayoría pertenecía a la Corte. En 1532, el día 2 de marzo, fue bendecido el convento de San Francisco de Asís, de estilo gótico de transición, mandado construir por don Diego de Toledo, prior de la Orden de San Juan y duque de Alba. En este convento se funda la que fue universidad de Alcázar, con las cátedras de medicina, teología, historia sagrada y filosofía. En 1619 se abren dos cátedras más: gramática y arte.
En 1546 la universidad y el Concejo de Alcázar hacen voto a la Inmaculada Concepción de María para que libre al pueblo de Alcázar de una plaga de langosta y en defensa de la Inmaculada Concepción. Para que este voto no se olvidase, en 1546 se levanta junto a la ermita de la Inmaculada el monasterio de Santa Clara, de monjas clarisas.
En 1601, en la casa solariega de doña María de Pedroche se funda el convento de San José de monjas clarisas, pues el levantado años atrás se quedó pequeño ante la afluencia de vocaciones clarisas.
En 1603, por acuerdo del Concejo de Alcázar de San Juan, y considerándolo necesario para sus habitantes, se hace una nueva iglesia en los terrenos donde se levantaba la parroquia de Santa Quiteria, que fuera más grande y espaciosa. Los planos de este nuevo templo fueron encargados al arquitecto Juan de Herrera, constructor de El Escorial, de estilo herreriano.
En 1625 es bendecido y consagrado el convento de la Santísima Trinidad, dedicado a Nuestra Señora de Gracia, de estilo barroco y regentado por los padres trinitarios.
Desde 1665 hasta 1670, estuvo desterrado en el palacio de la Orden de San Juan, en Alcázar, por razones políticas el príncipe don Juan José de Austria, hijo bastardo de Felipe IV.
En el siglo XVIII, la Orden Hospitalaria de San Juan pierde su carácter religioso y se convierte en Orden de nobles. El priorato llega a ser un mayorazgo de infantes y príncipes. En este siglo se construye el canal de Gran Prior, que fue de gran utilidad para la agricultura.
En el año 1742 se acabó de construir la iglesia Colegial de Santa María la Mayor, el Camarín de la Virgen del Rosario, de planta cuadrada y estilo barroco, con el suelo y el zócalo de cerámica de Talavera.
El infante don Gabriel de Borbón, Gran Prior de la Orden de San Juan, considerando que los hospitales que existían en Alcázar de San Juan eran insuficientes, manda hacer el Hospital de Nuestra Señora de los Ángeles, en 1770, en los terrenos que ocupa hoy la escuela municipal de música.
Nuestra localidad también contaba con el Batallón Provincial en 1786. En esta época Alcázar, como capital del Priorato de la Orden de San Juan, gozaba de independencia, tanto eclesiástica como jurídica, de la capital de Toledo; Alcázar de San Juan tenía a su cargo 16 villas, 5 aldeas, 4 castillos y 11 encomiendas.
Con la invasión francesa del siglo pasado y la salida de España de la familia real de Carlos IV y la abdicación de éste a favor de su hijo Fernando VII, en numerosas capitales de provincia se realizaron festejos para celebrar la vuelta de Fernando VII, que fueron memorables para los pueblos del priorato, aunque quienes nunca los olvidaron fueron los franceses. El rey francés José I, promulgó un decreto el 10 de abril de 1810 en el que hacía pública la nueva división territorial de España y la creación de nuevas provincias y la desaparición de otras. En este decreto Alcázar de San Juan pasa a ocupar el puesto de un simple municipio, perdiendo todos los privilegios. También desaparece el priorato de la Orden de San Juan, que durante ocho siglos marcó la vida de estas tierras. Desde este momento Alcázar de San Juan empieza a pertenecer jurídicamente a la provincia de Ciudad Real, cuando históricamente perteneció a la de Toledo.
En 1835, con la desamortización de Mendizábal, los bienes de la Iglesia son subastados y la iglesia de Santa María la Mayor deja de ser Colegiata, desapareciendo el Cabildo de San Pedro y San Pablo. También desaparecen la universidad y el convento de San Francisco de Asís, al igual que el regentado por los padres trinitarios; únicamente permanece abierto el monasterio de Santa Clara, por ser los custodios del Voto de la Villa a la Inmaculada Concepción de María.
Con la nueva reestructuración del ejército español, el batallón provincial de Alcázar de San Juan desaparece y pasa a Madrid, llamándose en lo sucesivo Regimiento Madrid 35.
El siglo XIX fue para Alcázar de San Juan el siglo de la decadencia, ya que a lo largo de él fue perdiendo lo que durante siglos dio esplendor a esta Villa.
En 1851, tras la llegada del ferrocarril a España, el ingeniero inglés Mister Creen señala en Alcázar de San Juan un nudo ferroviario de importancia y el 24 de mayo de 1858 la reina Isabel II inaugura la línea Madrid-Alicante, pasando el tren real por la estación alcazareña. Desde este momento se abren nuevos horizontes para nuestra Villa, la cual se vuelve a convertir en cabecera de comarca.
En 1868 la reina Isabel II fue destronada y abdica en su hijo Alfonso XII. Con el triunfo del liberalismo se cierra para siempre el monasterio de Santa Clara, aprovechándose el edificio para el Ministerio de la Guerra, que lo convirtió en cuartel.
En el año 1877, el rey de España Alfonso XII concedió a Alcázar el título de ciudad.
A finales del siglo XIX se vuelven a abrir los conventos alcazareños. Los primeros en llegar a nuestra ciudad son los padres trinitarios, quienes fundan en 1882 un colegio, y en la calle del Verbo se funda el monasterio de la Inmaculada Concepción, de monjas concepcionistas, y en 1899 los padres franciscanos regresan a Alcázar de San Juan y vuelven a abrir la iglesia monumental de San Francisco de Asís.
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